Stefan és Caroline kapcsolata évadról évadra fejlődött és nőtte ki magát előbb barátsággá, majd pedig szerelemmé. Az első évadban Caroline azonnal kiszúrta magának az új fiút az iskolában, flörtölgetett is Stefannal, ám a srác erre nem volt vevő. A történetszáluk a második évadban folytatódott, sőt ott lett kibontva igazán. Mikor a lány is vámpírrá változott, Stefan segített neki megbirkózni a helyzettel, és nagyszerű barátság alakult ki köztük. Stefan a harmadik évadban Ripper lett, így sajnos ők ketten nem sok jeleneten osztoztak, azonban a negyedik szezon sok közös pillanatot tartogatott, és egy egész kicsit már a rejtett érzések is megmutatkoztak, de ez igazán az ötödik évadra nőtte ki magát, ahol Caroline már többször is jelét mutatta féltékenységnek. A hatodik szezonban végre Stefan szeme is kinyílt, és rájött, érez valamit a legjobb barátja iránt. Sajnos az időzítéseik sosem voltak tökéletesek, bár elcsattant az első csók, különböző körülmények hatására mindketten kikapcsolták az érzelmeiket, majd pedig érzelemmentesen egymásnak estek, és az első együtt töltött éjszakájuk is megtörtént. Előbb Stefan, később pedig Caroline is visszakapcsolták az emberségüket. Az évad végén Caroline időt kért, és Stefan elmondta neki, hogy várni fog rá. A hetedik évad legelső részében elcsattant a második érzelmes csók. Sajnálatos fordulatok miatt az évad felénél elváltak útjaik, de a viszontagságok ellenére a szezon végén újra egymásra találtak. A nyolcadik évadban néhány résznyi boldogság (és igen, eljegyzés) után Stefan újból Ripper üzemmódba váltott. Végül emberré vált, kis évődés után ismét megkérte a vámpírlány kezét, majd pedig feleségül vette élete szerelmét. Azonban nem élvezhették férj-feleség felállásban a közös életüket, mert a fináléban Stefan feláldozta magát mindenki más boldogságáért. Bár szemtől szemben nem sikerült elmondani, de mindkettejük üzenete eljutott a másikhoz, miszerint örökké szeretni fogják egymást. Caroline pedig biztos benne, hogy még találkoznak majd. Tény, ez nem az a nagyon boldog befejezés, amire vágytunk, de attól még, akárhogy nézzük, akkor is endgame!
Megkaptuk az első jelenetet a holnapi részhez, melyben Caroline és Elena készülődnek és beszélgetnek. Természetesen Elena emberré válása is téma, na meg Care elnézést kér azért, amit érzelemmentesen tett, erre Elena mondja, hogy ő az utolsó ember, akinek bocsánatkéréssel tartozik. Hogy őszinte legyek, teljesen egyetértek, hiszen anno Elena is hasonló dolgokat művelt és sértő szavakat vágott mindenkihez, többek közt Care-hez is, szóval ha úgy vesszük, most már kvittek a lányok. :D Amúgy imádom a Carolena jeleneteket, és annyira rossz belegondolni, hogy ez az egyik utolsó közös pillanatuk a sorozatban. Az ő barátságuk mindig is kedvencem volt, és szörnyű belegondolni, hogy mindjárt véget ér. De legalább addig is kapunk még némi közös momentumot. Ez is nagyon édes, imádom a párbeszédet köztük. Na meg az elején Caroline üzenetet váltott valakivel, és utána közölte, hogy a fiúk gondoskodtak valamiről - gondolom, az esküvővel kapcsolatban -. Nem hiszem, hogy Stefannal sms-ezgetett, mivel szerintem igyekszik kerülni a fiút, de a fene tudja...holnap kiderül. A klipet holnap fordítom le a videó alá, már nincs hozzá energiám. Elkészültem a fordítással. Nem ígérem, hogy tökéletes, mivel a lányok olykor eléggé ügyesen hadarnak, az angol felirat jól jött volna, de így is megoldottam, remélem.
Caroline: Oké, a fiúk hivatalosan is gondoskodnak róla. A menyasszony és a koszorúslány itt vannak, hogy sminkeljenek. Én kimegyek a helyszínre, és kijavítom, amit épp elszúrnak...Elena, a hajgöndörítő! Elena: Igen, látom Care. Caroline: Oké. Elena: Ember vagyok, nem pedig vak. És törékeny sem vagyok, nem kell körülöttem tojáshéjon járnod. Caroline: Valójában de, kell. Mert ha te jársz rajtuk, megvághatnak, megfertőződhetsz és valószínűleg meghalsz. Elena: Tudod mit? A külsőmet nézve, ez eléggé lehetségesnek tűnik. Caroline: Szóval milyen most az élők világában lenni? Elena: Más. Lassabb vagyok, mindkét irányba körülnézek, mielőtt átkelek az úttesten. De jó, hogy nem... Caroline: Hogy nem vagy szörnyeteg, mint én, aki kikapcsolja az érzelmeit, és gyilkosságot követ el ahelyett, hogy megbirkózna a gyásszal, mint egy normális ember? Elena: Azt akartam mondani, hogy nem kell állandóan viselni a napfénygyűrűt. Caroline: Figyelj, annyira sajnálom Elena. Bántani próbáltalak, mikor azt mondtam, sosem lehetsz igazán boldog Damonnel, mert nem vagy ember. És most az vagy, és csak remélni tudom, nem amiatt, mert elértem, hogy azt gondold, nyomorúságos leszel az örökkévalóságig. Elena: Care. Attól a naptól kezdve ember akartam lenni, hogy vámpírrá változtam. Mellesleg én vagyok az utolsó ember, akitől bocsánatot kell kérned. Caroline: Köszi.